右旋硫辛酸

概况

中文别名：(R)-(+)-硫辛酸
英文名：(R)-(+)-Lipoic acid，(R)-(+)-Thioctic acid，(R)-(+)- 1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid
化学名： (R)-(+)-1,2-二硫戊环基-3-戊酸，(R)-(+)-5-(1′,2′-二噻茂烷基-3′-)-戊酸
分子式： C8H14O2S2
分子量： 206.33
CAS： 1200-22-2

理化性质

外观：白色或淡黄色，无味的粉末状/晶状物质。
熔点：46～48℃
旋光度：+104°(c=0.88，苯，23℃)
溶解性：不溶于水，溶于苯乙醇、氯仿、脂类。
包装： 5kg/25kg纸板桶包装，内衬聚乙烯袋及牛皮纸袋。
贮存： 应密封遮光，贮存在低温（<30℃）干燥、阴凉、通风良好的地方。

质量指标

性状 A pale yellow crystal with a characteristic odor, tasteless
熔点 46~49℃
环己烷 0.388% Max
旋光度 +100°~+120°
干燥失重 0.5% Max
灼烧残渣 0.1% Max
重金属 10ppm Max
微生物总数 1,000 per/g Max
霉菌和酵母菌 100 per/g Max
大肠杆菌 Negative
沙门氏菌 Negative
含量 99.00% Min( by HPLC)

用途

维生素类药物，用于急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病、人类后天免疫不全带原者、艾滋病、牛皮藓、湿疹、烧伤、皮肤癌、多发性硬化症、帕金森氏症、神经科方面的疾病、风湿病、风湿性关节炎、红斑性狼疮、硬皮症、自体免疫方面的疾病、白内障、其它眼科疾病、心脏病、中风、动脉硬化、 用于急性及慢性肝炎、肝硬变、肝性昏迷、脂肪肝等疾病的治疗及疗效保健。
目前其饮食补充产品有粉末、混合物、片剂、硬胶体胶囊、软胶体胶囊，也可应用于饮料、糖果、面包、奶制品等功能食品。为了更好的制造不同品种的饮食补充产品，并且更好的将ALA应用于不同类型的功能性食品的制造中，必须置于40℃以上避光保存(紫外线)保存。

生产方法

目前世界上化学合成R-硫辛酸的制备方法很多，主要有三类方法:
1、以6, 8-二氯辛酸乙酯为起始原料，经硫代、环合、水解，得到外消旋体α-硫辛酸，再用拆分剂拆分得到R-硫辛酸，这一步的收率仅为45%。且S-硫辛酸是不易转化为R.S型或R型的，浪费一半资源且使得R-硫辛酸成本昂贵。
2、以6，8-二羟基辛酸甲酯或6-羟基-8-氯辛酸甲酯为起始原料，制成甲磺酸酯，然后立体选择性成R-硫辛酸，但工艺比较复杂，不易得到纯品。
3、将外消旋6, 8-二氯辛酸乙酯水解成(±)二氯辛酸，用(-)麻黄碱成盐，拆分、再硫代、环合，该方法基本可以节省成本，但仍有约50% S-(-)-6，8-二氯辛酸没有利用，成本较高。
目前尚未见将 S-(-)-6，8-二氯辛酸转化成R-(+)-6，8-二巯基辛酸和R-硫辛酸的详细文献报道。